Usa-Places.com ने शिकागो में लगभग 25 बीमा एजेंसियां को सूचीबद्ध किया है। शिकागो के कुछ टॉप रेटेड बीमा एजेंसियां हैं। एचडी-गेरलिंग अमेरिका बीमा कंपनी, स्कोर पुनर्बीमा कंपनी, क्रॉफर्ड एंड कंपनी, एचसीसी बीमा होल्डिंग्स इंक & स्वेट एंड क्रॉफर्ड ग्रुप इंक।