Usa-Places.com ने चेसापीक में लगभग 8 स्कूलों को सूचीबद्ध किया है। चेसापीक के कुछ टॉप रेटेड स्कूलों हैं। ग्रासफील्ड हाई स्कूल, ग्रासफील्ड प्राथमिक विद्यालय, ह्यूगो ए ओवेन्स मिडिल स्कूल, डीप क्रीक सेंट्रल एलीमेंट्री स्कूल, डीप क्रीक मिडिल स्कूल, डीप क्रीक कंट्री डे स्कूल, चेसापिक मोंटेसरी स्कूल & डीप क्रीक एलीमेंट्री स्कूल।