Usa-Places.com ने चेसापीक में लगभग 7 स्कूलों को सूचीबद्ध किया है। चेसापीक के कुछ टॉप रेटेड स्कूलों हैं। रीना बी राइट प्राथमिक विद्यालय, पोर्टलॉक प्राइमरी स्कूल, ऑस्कर स्मिथ मिडिल स्कूल, एलिजाबेथ नदी पार्क, जी डब्ल्यू कार्वर इंटरमीडिएट स्कूल, थर्गूड मार्शल प्राथमिक & चेसापिक विशेष शिक्षा।