Usa-Places.com ने विनचेस्टर में लगभग 23 स्कूलों को सूचीबद्ध किया है। विनचेस्टर के कुछ टॉप रेटेड स्कूलों हैं। सुपर स्मार्टिकल्स और किंगडम अकादमी, क्वार्ल्स प्राथमिक विद्यालय, फ्रेडरिक डगलस प्राथमिक विद्यालय, डैनियल मॉर्गन मिडिल स्कूल ट्रैक / फील्ड, ग्राफ्टन स्कूल, जेफरसन स्ट्रीट सेंटर, प्री-के लर्न एंड प्ले एलएलसी, स्वास्थ्य व्यवसायों का निर्माण, पार्किंग & हॉकिन्स मोनिक।